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Además de otras licencias para documentación, tipos de letra u otros trabajos, en este apartado se refiere únicamente a las licencias de software.

Para considerar que una licencia califica a un programa como software libre, son necesarias las libertades de modificación y de redistribución del programa al que se aplica.

Existen distintos criterios según dos organizaciones de referencia: la FSF y la OSI. La distinción está en que la primera enfatiza las cuatro libertades y la segunda da por buenas algunas licencias que permiten la modificación del código sólo para usos personales o la redistribución con fines no comerciales. Otras organizaciones que también han establecido sus propios criterios son Debian y Fedora.

A veces una licencia puede ser considerada como de software libre en unas versiones sí y en otras no, ej. según sea el uso personal o comercial. Este tipo de licencias se denominan licencias duales o multi licencias.

Una licencia puede introducir cláusulas restrictivas con el objeto de preservar la libertad a futuro, como es el caso del Copyleft, de cuestiones relacionadas con patentes o del DRM y la Tivoización.

Las licencias de software libre se pueden clasificar o comparar según estos atributos:

• Permisividad para enlazar con otros programas con distinta licencia. La compatibilidad de licencias es una cuestión que surge al combinar código fuente de varios programas cuyas licencias son distintas y pueden establecer cláusulas no compatibles; hay algunos esquemas propuestos. Relacionado con esto, la proliferación de licencias puede ser problemática a la hora de establecer compatibilidades.
• Si es de tipo Copyleft. Aquí se puede diferenciar entre "strong copyleft" cuando se requiere que todo el producto final tenga licencia copyleft (ej. GPL), y "weak copyleft" cuando éste aplica sólo al componente original pero no al producto final completo (ej. LGPL).
• Organizaciones que la aprueban.
• Si es compatible con la GPL en sus versiones 2 y 3. Se toma como referencia la licencia GPL por su carácter significativo. Algunas licencias libres pero no compatibles con la GPL son EUPL 1.1, MPL, Eclipse 1.0, la BSD original y algunas Apache.

Las licencias más populares son: GPL y LGPL, Apache, MIT, MPL. El caso de la licencia de dominio público significa que el copyrigth ha expirado.